2017年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学之有机化学考研题库
● 摘要
一、简答题
1． 化合物A 的分子式液显色。C 与
不溶于水和稀碱溶液，
能使溴的
溶液褪色，可被酸性高锰酸钾
溶液，可与
溶
氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于
反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。
A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；
结构；
或
【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C
为
所以
所以，其结构式为：
2． 完成下列转变：
【答案】该环氧化合物可由合成路线如下：
3． 推测下列化合物的结构：
反应后生成两个化合物；
【答案】
. 制备。而该烯烃可由
制备。
氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有
中的
应为
依据分子式可知
为
溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成
4． 解释下列反应产物生成的原因。
总产率为55%, 异构体比例为【答案】反应产物生成的历程如下：
5． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应，写出其一氯代物的全部产物，并预测各种一氯代物的比例。
【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢，因此有三种一氯代产物，分别为：
已知烷经在光和室温下进行氯化时，不同氢原子的相对活性之比大约是
：
二甲基丁烷共有14个氢，其中（A ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，
共有9个相同的伯氢，相对产率为9; （B ）产物为仲氢氯代，相对活性为4, 共有2个仲氢，相对产率为8; （C ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，共有3个伯氢，相对产率为3。三种一氯代产物相对产率总和为
因此从统计学角度可得出各产物的大约百分含量。
6． 按照不同官能团，分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？
【答案】官能团：指有机化合物分子中特别能起化学反应的一些原子或基团。含有双键
（（
）的为烯烃、
含有三键）的为醇、 含有羰基烃。 7．
【答案】
的为醛或酮、含有羧基
的为羧酸、含有氨基（
）的为胺。
所以此题中（1）烯烃；（2）卤代烃；（3）醇；（4）醛；（5）酮；（6）狻酸；（7）胺；（8）炔
的为炔烃、含有卤素
C
为
）的为卤代烃、含有羟基
8． 纯光学物质的一种合成法是从一个易得的光学纯物质开始，通过一系列立体专一反应来完成。试设计下列基于纯光学原料的一系列合成反应。