2017年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 天然化合物
的倒推合成表示如下。试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或
短路线（结构是外消旋的）。
【答案】
2． 请用苯和不超过两个碳的简单有机原料合成：
（1）（2）（3）（4）【答案】 （1）
3． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。
【答案】
在反应中，苯炔与异氰酸苯酯进行的Diek-Alder 反应是整个反应的关键步骤。得到的中间物A 与苯炔进一步发生亲核加成可得另一产物。
4． 以苯为主要原料合成
【答案】羧基不能直接引入，它可由甲基氧化得到。羧基是间位定位基；而硝基位于羧基的邻位，故不能先氧化后硝化，而应有甲苯先硝化，再将甲基氧化称羧基。同时，通过磺化反应， 在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反应中硝基只能进入甲基的邻位。合成路线如下：