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2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库（一） . ... 2 2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库（二） . . 13 2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库（三） . . 19 2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库（四） . . 26 2018年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研核心题库（五） . . 37

一、简答题

1． 对一系列取代的环己酮和原菠酮, 人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化错锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向. 试作出这一行为可能的解释.

【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关. 三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在, 而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在. 因此作为还原剂, 缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应. 从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向

.

2． 2, 5-二甲基-1, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.

【答案】 A

:

B

:

C

:

D :

E :

3． 试给出下列反应的产物, 注意说明立体化学的各种表示方法.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)(f)(g)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)

氢负离子从位阻较小的外式进攻, 而成内式醇.

(f)

(g)

4． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其

的L —(+)—假麻

黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下: