2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题
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2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题（一） . ... 2 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题（二） . . 10 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题（三） . . 16 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题（四） . . 22 2018年郑州大学化学与分子工程学院660化学综合之有机化学考研基础五套测试题（五） . . 30
一、简答题
1． 下列化合物进行硝化反应时, 硝基应进入苯环的哪个位置(用箭头标出).
(1)|
(2)
(3)
(4)【答案】
(1)
(5)
(6)
. 所以硝基进入苯环的
.
和Br 都是钝化基团, Br
对苯环钝化能力弱于
位置主要受一Br 控制, 进入Br 的邻对位, 但处于两个基团的间位之间一般不反应
,
(2)COOH
和和
(3)置主要受
(4)
苯环的位置主要受不反应
,
的间位
,
是活化基团
, 控制,
进入
都是钝化基团, 两个基团作用一致, 定位作用加强. 所以硝基进入—COOH
.
是钝化基团, 活化基团作用超过钝化基团. 所以硝基讲入苯环的位
的邻对位, 但处于两个基团的闻位之间一般不反应
,
.
是活化基团, —COOH 是钝化基团, 活化基团作用超过钝化基团. 所以硝基进入
控制,
进入
的邻对位, 但处于两个基团的间位之问一般
(5)—OH 是活化基团, —C1是钝化基团, 活化基团作用超过钝化基团. 所以硝基进入苯环的位置主要受—OH 控制, 进入—0H 的邻对位, 但对位已有—C1, 所以只能进入邻位
,
.
(6)和—COOH 都是钝化基团, —COOH
对苯环钝化能力弱于
控制,
进入
的间位
,
.
. 所以硝基进
入苯环的位置主要受
2． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物.
(a)用(b)用
溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.
八苯基联苯.
(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
3． 说明为什么偶氮化合物C 生成双烯A , 而不是
B?
【答案】偶氮化合物C 开环有两个过渡态:
由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠, 这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力, 因此是有利的过渡态. 产物主要为A 而不是B.
4． 1-溴环戊院在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速率加快, 为什么？
【答案】此反应为消去反应.
加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴, 从而生成碘烷, 而碘烷的反应速率比溴烷的速率快.
5． 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,
其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.
【答案】其它两个异构体为:
, 写出其
6． 吡啶盐有芳香性吗？
【答案】
吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环
内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.
7．
写出分子式为的烷烃的各种异构体的构造式, 并用系统命名法命名.
【答案】
庚烷
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