2018年北京化工大学材料科学与工程学院662有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来, 指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利, 每一例中预计哪一个最稳定
.
【答案】(a)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 后者是有利于动力学去质子的. (b)可能的烯醇结构有
前者较稳定, 也利于动力学去质子. (c)可能的烯醇结构有
第一种最稳定, 后两种有利于动力学去质子. (d)可能的烯醇式有
它是稳定的, 也有利于动力学去质子. (e)可能的烯醇式有
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前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的. (f)可能的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的. (g)可能有的烯醇式有
前者有利于动力学去质子, 后者是较稳定的.
2． 将下列化合物按照与NaHS03的反应速度递减的顺序排列
a.CH 3COCH 3 b.CH 3CH 2CHO c.PhCOCH 3 d.CH 3COCH 2CH 2CH
3
e.CH 3COCH (CH
3) 2
【答案】b ＞a ＞d ＞e ＞c.
3． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物, 可在合成光学活性物质中用作有用的原料. 但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术. 试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变.
(a)
(b)
(c)
(d)
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【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
4． 把下列分子解剖成较小的前体, 断裂处的键合要能羟醛缩合法连接起来, 找出这种键. 指明前体的结构合进行适当缩合的反应条件.
(a)
(b)【答案】
(a)
(b)
(b)的历程如下:
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