2018年北京化工大学能源学院662有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1．
【答案】
2． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.
(a)
(b)
.
(c)【答案】
(a)
(b)
(c)
3． (a)氯化氢分别加于顺-1-苯基-1, 3-丁二烯(A), 反-1-苯基-1, 3-丁二烯(B)和1-苯基-1, 2-丁二烯(C)
的相对速度为
酮, 试对高选择性作出解释.
【答案】
, 产物都是反-3-氯-卜苯基-1-丁稀, 试讨论这一现象.
(b)用硫酸汞和硫酸在甲醇中水化5-十一炔-2-酮是方位选择性的, 得85%产率的2, 5-十一碳二
每一个反应都经历了碳正离子中间体,
但几个碳正离子以一步, A 、B 、C
形成碳正离子的活化能分别为的速度比A :B :C
分别为
(b)
最稳定
.
和
异构化为与
氯反应得同一产物:反-3-氯-1-苯基-1-丁烯. 从反应的历程来看, 形成碳正离子中间体是决定速度的
, 因此有这样
羰基参与了汞离子与炔的亲电加成, 形成了一个与汞相连的烯基半缩酮. 半缩酮水解, 得2, 5-十一碳二酮.
4． 某卤代烃A(C7H 13Br) 用NaOH-乙醇处理得化合物B , B 与Br 2反应后得到C , C 再用KOH-乙醇溶液处理得D , D 经臭氧化-
还原水解得
【答案】由D 经臭氧化-还原水解
得为
:
；
和乙二醛, 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
和乙二醛, 可推知D 的结构
D 是用KOH-乙醇溶液处理得C 得到的, 由此可推知C 的结构为
:C 是B 与Br 2反应后得到的, 由此可推知B 的结构为
:B 是卤代烃A(C7H 19Br) 用NaOH-乙醇处理得到的, 由此可推知A 的结构为
:A
:B
:C
:D
:
.
；
；
5． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实, 设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线:
试从易得的试剂, 提出从【答案】
不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法.
6． 推测下列反应的反应机理
.
【答案】反应机理如下:
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