2018年北京工业大学生命科学与生物工程学院854有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯.
【答案】
2． 有一固体化合物
A C
.B
与
, 与6moI/L盐酸回流可得到两个物质
B
溶液反应放出
, C 与NaOH 反应后再和
) 和
作用得黄色油状物, 与
苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀, 当C 与过量的A , B , C 的可能构造式.
【答案】
»
3．
新戊醇用酸共热得到分子式为
加热反应时, 得一带有芳环的季铵盐. 推出
的烯烃, 经分离得到两种产物, 这两种烃应有怎样的结构？
烯烃的过程是碳正离子过程, 中间体碳正离子发生
哪一个是主产物？它们是怎样形成的？
【答案】
新戊醇用酸共热得到分子式为了重排, 过程如下:
首先(i)中OH
结合一个
上的到(iv)
和(V), 由于(iv)双键碳原子上连接3个烷基数目, 而(V)双键碳原子上只连接2个烷基, 所以(iv)更稳定, 为主要产物, 而(v)则为次要产物.
转移到C 1上,
则形成
在加热下失去一分子
得到碳正离子(ii), (ii)为
碳正离子, 碳C 2
得
碳正离子(iii), 由于(iii)比(ii)更稳定, 故易于形成.(iii)失去一个
4． 完成下列反应, 并说明理由
.
【答案】
E2消除的立体化学是反式共平面, 因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,
碱夺取
的同时, C1带一负电荷离去. 机理如下:
(
5． 指出能实现下列每一组合成转变的反应条件或一系列反应.
(a)(b)(c)(d)(e)(f)(g)(h)
(i)(j)
【答案】
(a)
〔
b)
此反应是一个有用的合成反应. 首先醛与磷叶立德反应. 但在低温下不发生消除, 产物用院基锂处理, 得到
(c)
氧的叶立德, 与甲醛反应, 加热后消除,
得到立体选择性的
稀丙醇.
(d)(e)(f)(g)
(h)
这是一种常采用的使酮烷基化的方法. 因酮是较难烷基化的, 而酰基化可在通常的情况下进行. 因此首先使酮酰基化, 常采用碳酸二酯、甲酸乙酯等来增加酮的焼基化活性. 同时由于酰基化是热力学控制反应, 因此又增加了酮烷基化的选择性.
(i)
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