2018年西北工业大学理学院835有机化学之有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)[
(b)
(c)
具有光学活性的三苯基膦配位的铑, 还原烯也具有光学活性. 它从位阻较小的一面进攻稀.
(d)
此催化氢化是顺式的.
(e)
2． 完成下列转变:
【答案】
该环氧化合物可由合成路线如下:
3． 给出下列反应合理解释:
【答案】
. 制备.
而该烯烃可由
制备.
4． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序, 并说明理由.
(A)
(B)
【答案】(A)环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移. 因为[18]轮烯具有18
个电子, 符合4n+2的电子数, 具有芳香性, 在外磁场作用下, 会产生感应磁场, 环外氢处于去屏蔽区, 化学化移在低场
, 值较大, 而环内氢处于高场, 其化学位移在高场
, 较小.
(B)化学位移
:
因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场, 环外氢处于屏蔽区. 化学
位移在低场
, 值较大.
5． 试写出下列化合物的合成路线:
①由
②由
【答案】
①
②
合成
合成
. -
6． 在乙醇中三苯基膦同间氯苯甲醛共热, 环氧化物A 和B 产生C , D , E 和F 产物, 产率见下. 从反式环氧化物B 得到的D 比从顺式环氧化物得到的要多, 解释这些现象并指出它们与魏悌希反应机理的关系
.
【答案】整个反应的历程如下:
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