2018年西北大学化学与材料科学学院634有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 化合物
A<
D(
) 和E(
)
和过量的
反应得
B(
) , B 用湿
处理后得C , C 加热得
处有五
),D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛,E
的核磁共振谱图中在
个氢的吸收峰, 试推测A 〜E 的构造式.
【答案】 A
:B
:C
, D
:
; E
:
2． D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B), (A)通过碳链缩短反应得到丁醛糖(C), (C)氧
化后生成没有旋光性的糖二酸(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
D-戊醛糖(A)通过碳链缩短反应变成丁醛糖(C), 而(C)氧化后变成无旋光的糖二酸(D), 【答案】
由此可推出(C)和(D)的结构, 由(A)氧化得到的糖二酸(B)具有旋光性, 说明(B)分子不对称, 进一步说明(A)分子中处于2位碳上的羟基处于Fischer 投影式的左侧
.
t
3． 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象.
【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定.
故化合物的最稳定构象为
.
4． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由
.
【答案】
5． 如何实现下列转变:
(1)
【答案】
(1)
(2)
(2)
(3)
6． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色.A
与
氨溶液反应, 与
lmol
【答案】有关反应:
溶液反应产生沉淀, A
经
热溶液氧化得
和
.B 不与银
反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.
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有关反应:
7． 粗略绘出下列各化合物的共振图谱, 并指出每组峰的偶合情形和S 值的大致位置.
⑴CH 3CHCI 2
(2)CH3CH 2CHO (3)CICH
2
COOH (4)(CH
3) 2
CCICH
2Cl (5)HCOOCH2
CH
3 (6)C6H5
C(CH3)
3 (7)C
6
H 5CH 2OCH 3 (8) 【答案】 (l)
(2)
(3)
(4)
(5)