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一、简答题

1．

用系统命名法命名

.

【答案】母体为螺[2.4]庚烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺原子到大环. 故系统命名为4-甲基螺[2.4]庚烷.

2． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.

(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛;

(c)

莎草酮; (d)链霉糖

.

I

【答案】

(a)

(b)

(c)

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(d)

3． 比较下来化合物的酸性强弱:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】酚羟基具有酸性, 当苯环上连有吸电子基团时, 酸性增强, 吸电子基团越多,

酸性越强. 给电子基团, 使酸性减弱, 给电子能力越强, 酸性越弱. 硝基是强的吸电子基团

, 甲基是弱地给电子基团

, 甲氧基是强的给电子基团. 酸性由大到小的顺序是:(3) ＞(4) ＞(6) ＞(2) ＞(1) ＞(5).

4．

化合物A () 能溶于HCl , 但不与反应.

A 与【答案】

反应生成绿色固体B() , B 与共热生成C() , C 的NMR

中只有两个单峰, C 的IR 中处有强吸收, 求A 、B 、C 的结构.

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5． 下列各组化合物哪些是相同的, 哪些是对映体, 哪些是非对映体, 哪些是内消旋体.

(1)

(2)

(3) (4)

(5) (6)

【答案】(1)两个分子都只有一个手性碳, 且均为R-构型, 因此为相同化合物. (2)两个分子都只有一个手性碳, 且均为S-构型, 因此为相同化合物.

(3)两个均为内消旋化合物, 组成相同, 为相同化合物. (4)前者为R-构型, 后者为

S-构型,

二者为对映体. (5)

前者为S-构型

, 后者为R-构型, 二者为对映体. (6)

将其转换为Fischer 投影式:

二者互为镜像关系, 为对映体.

6． 试写出能把右边的原料转变为左边所示的需要产物的短系列反应.

(a)(b)(c)(d)(e)【答案】 (a)