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2018年北京工业大学环境与能源工程学院820有机化学Ⅰ考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1. 某芳烃A , 分子式为

, 在光照下与不足量的

作用, 生成同分异构体B 和

.B

无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对

映体, 分别用R 、S 标记其构型.

【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,

水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产

物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构

.

C 的Fischer 投影式为:

2. 天然产物长叶薄荷酮F , 为一萜烯, 与乙酰乙酸乙酯在NaOEt 与EtOH 存在下发生反应所得产物水解后脱水脱羧, 得到三种产物G 、H 、I

分子式均为

(1)用反应式表示每一产物的形成.

(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR

:

,

【答案】(1)反应式如下:

有强吸收, HNMR :

.

(2)

此产物应为上述中的, HNMR 归属为:

3. 某化合物A ,

分子式为

分子式为

加热至时异构成B.

与作用时, A 产生甲醛, 没有乙醛, 而B

产生乙醛, 无甲醛.B 可以溶于NaOH 溶液,

并可被再沉淀、此溶液用PhCOCl 处理得得到C , C

氧化B 得水杨酸, 试推导A 、B 、C 的结构, 并写出各步的变化过程.

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物, 由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸, 可确定A 的苯环上无其他取代基, 进一步推导可确定A 、B 、C 的结构.

A

:

B

:

C

:

各步变化过程如下:

4.

以乙醇为原料合成

【答案】

5. HCOOH

.

,

苦味酸的,

哪一个酸性更强些?你能画出苦味酸的结构吗?苯酚

的酸性比上述两者强还是弱?

【答案】酸性强度大小:苦味酸>甲酸>苯酚. 苦味酸的结构:

6. 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列:

【答案】邻对位定位基(除卤素外) 使苯环活化, 亲电取代反应活性比苯高. 常见的活化基团由强到弱的有

:

,

间位定位基使

. 卤原子对苯环

钝化能力弱于间位定位基. 由高到低次序为:

苯环钝化, 亲电取代反应活性比苯低. 常见的钝化基团由强到弱的有

: