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一、简答题

1． 选择不超过4个碳的有机化合物和合适的无机物为原料完成下列转换:

(1)

(2)

(3)

(4)【答案】

(1)

'

(2)

(3)

(4)

2． 完成下列目标化合物的合成

.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物

.

3． 将下列化合物按照与NaHS03的反应速度递减的顺序排列

a.CH 3COCH 3 b.CH 3CH 2CHO c.PhCOCH 3 d.CH 3COCH 2CH 2CH 3 e.CH 3COCH (CH3) 2 【答案】b ＞a ＞d ＞e ＞c. 4． 对一系列取代的环己酮和原菠酮, 人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化错锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向. 试作出这一行为可能的解释.

【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关. 三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在, 而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在. 因此作为还原剂, 缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应. 从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向

.

5． 化合物A ,

分子式为, 与2倍量溴化乙烯基镁反应, 产物为一混合物, 含有B 和C , 不能

用简单蒸馏分开, 此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在0°C 处理, 产物用简单蒸馏可分得沸点较低的未起反应的C , 和高沸点馏分D 和E 的混合物, 后者无法用简单蒸馏分开, 此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F. 母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半, E 的分子式

为峰) ,

, IR 数据

为(1H, 双峰) ,

(1H, 双峰) ,

(3H, 三重峰)

,

(6H, 多重

(1H, 多重峰). 试根据所给数据及E 的结

构, 推断A 、B 、C 、D 、F 的结构, 并对C 的光谱数据进行归属

.

【答案】

C 的光谱数据分析

:上C 一H 吸收峰

.

数据归属:

为羰基吸收峰

, 为碳碳双键吸收峰

, 为双键碳

6． (a)预言化合物A 的催化还原立体化学.(b)预言B 用均相氢化催化剂三个(三苯基膦) 氯化铑的还原立体化学

.

【答案】从位阻较小的一面顺式进行氢化.