2018年北京工商大学食品学院814有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 某化合物(A)
与溴作用生成含有三个卤原子的化合物
能使稀、冷
溶液褪色,
生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.
【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:
因为(A)与NaOH 易发生反应, 说明分子内原子在烯丙位的可能性较大. 再考虑到产物为(C)和(D), 所以(A)的最可能结构为:
依次类推, (B)应为:
(D)应为
:(F)应为
:应式为:
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.
由于(E)比(F)易脱水, 且脱水产物为顺反异构体, 所以断定(E)为2-丁醇, 而(F)为1-丁醇. 各步反
2． 二氧化碳的偶极矩为零,
这是为什么？如果
能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？
遇水后形成
或
, 这时它们的偶极矩
和
【答案】二氧化碳是直线型分子, 它的两个C=O键互相向反方向极化, 因而无极性.
由于结构不同分子有极性
.
3． 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因
.
【答案】
4． 吡啶盐有芳香性吗？
【答案】
吡啶分子中氮原子上的孤对电子没参与环内大键, 故吡啶显碱性, 吡啶成盐后, 其环
内大键并没有被破坏, 故吡啶盐有芳香性. 因此吡啶盐有芳香性.
5． 有一化合物A 的化学式为, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D
用过量E
溶液处理生成乙酸和另一化合物
, 扣除一
,
还余一
, E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式. 【答案】A 与NaOI
生成黄色沉淀A 是甲基酮; A
分子式为, 碳链异构
排列有4种,
其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一
结合
为
B
为
C
为
C
排列为
,
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用NaOH 的醇溶液处理得D , 可使溴水褪色D 为;
D 用的酸溶液处得乙酸和为.
6． 当(R) - (-)-5-己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理, 得到(+)-5-氯-1-己烯. 把(R)-(-)-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯, 然后用氯化锂反应得(+)-5-氯-1-
己烯. 用五氯化磷在醚中与
(S)-(+)-5-己烯-2-
醇反应得(-)-5-氯-1-己烯.
(a)写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的.
(b)(R) -5 -氯-I-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】 (a)(1)
⑵
(3)
(b)因(S) -5氯-1-己浠的旋光符号是
(+), 所以(R) -5-氯-1-己烯的旋光符号是(-).
7． 将下列化合物按碱性增强的顺序排列:
【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当.
与吸电子基团相连时碱性会减弱, 与给电子基团相
连时碱性会增强. 所以化合物碱性的强弱顺序为e>d>b>c>a.
8． 某化合物
A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得,
将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp 为
元素分析结果如下:A 的IR
在A 的
处有一强吸收峰； 数据如下:
请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A 的
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的化合物A 的样品进行分析.
；
；
质谱分析得其分子离子峰为
:
实行归属.
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