2018年北京协和医学院放射医学研究所(天津)652药学基础综合之基础有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？
【答案】(1)物理性质方面:
典型有机化合物的熔点及沸点低;
许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:
有机物对热的稳定性差, 往往受热燃烧而分解;
有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行;
有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.
2． 某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物
能使稀、冷
溶液褪色,
生成含有一个溴原子的1, 2-二醇.(A)很容易与NaOH 作用, 生成(C)和(D), (C)和(D)氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇(E)和(F).(E)和(F)更容易脱水.(E)脱水后产生两个异构化合物, (F)脱水后仅产生一个化合物. 这些脱水产物都能被还原成正丁烷. 写出(A)〜(F)的构造式及各步反应式.
【答案】由题意可以看出, 化合物(A)为含有一个溴原子的烯烃. 从烃(A)至(F)的转化结果, 以及最后(E)和(F)可以被还原成正丁烷这些事实, 可以看出(A)〜(F)皆为含四个碳原子的化合物. 因此, 可以推测出化合物(A)的可能结构为:
因为(A)与NaOH 易发生反应, 说明分子内原子在烯丙位的可能性较大. 再考虑到产物为(C)和(D), 所以(A)的最可能结构为:
依次类推, (B)应为:
(D)应为
:(F)应为
:应式为:
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.
由于(E)比(F)易脱水, 且脱水产物为顺反异构体, 所以断定(E)为2-丁醇, 而(F)为1-丁醇. 各步反
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． 完成下列化合物的合成
(可用其他必需试剂
).
【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成.
4． 请用简便的方法鉴别下列各化合物:
(1)(2)(3)
【答案】(1)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别, 苄碘反应最快, 生成黄色沉淀；其次是苄溴, 生成浅黄色沉淀; 最后是苄氯, 生成白色沉淀.
(2)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, CH 3I 和(CH3) 3CC1立即产生沉淀, 产生黄色沉淀的为CH 3I , 产生白色沉淀的为(CH3) 3CC1.
室温下, (CH3) 2CHBr 很快产生沉淀, CH 3CH 2Br 几分钟后才产生沉淀, 而CHC13不产生沉淀. (3)用硝酸银的乙醇溶液来鉴别. 室温下, 最快生成白色沉淀的为
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然后生成白色沉淀的
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是(CH3) 3CC1; 温热下, 最快生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH(CH3)C1, 温热几分钟生成白色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2C1, 生成淡黄色沉淀的是CH 3CH 2CH 2CH 2:Br , 加热不生成沉淀的
是
.
5． 用简单的化学方法能区分:角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑.
【答案】根据各分子的不同结构特点进行鉴别
.
6． 在铂催化剂氢化1-己烯时, 如果在混合物. 解释这种现象.
【答案】1-己烯催化氢化的历程如下:
完成时停止氢化, 大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的
氢化过程的吸附和解吸总是可逆存在的, 烯丙位的氢很易脱去, 转变成烯丙基类型的中间物, 中间物可转变成原料1-己烯, 也可发生双键的位移转变成顺-2-己烯和反-2-己烯. 但是由于2-己烯与原料1-己烯相比难以被氢化, 因此最后剩余的未被氢化的烯主要是顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物.
7． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
(1)(2)(3)(4)
【答案】
(1)(2)
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