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一、简答题

1． 乙烯基环丙烷溴化至少快于1-己烯的溴化300倍. 相反地, 这两个烯对芳基硫卤的反应速度是相似的(乙烯基环丙烷仅快2倍). 能否解释这种差异？反应数据能告诉我们关于产物的结构吗？

【答案】乙烯基环丙烷及溴化1-已烯的反应历程如下:

从反应历程可以看出, 乙烯基环丙烷与溴反应, 形成一个开链的碳正离子, 这个碳正离子与环丙基发生共振, 因此具有特殊的稳定性. 开环的碳正离子,

与环上的芳基硫卤与乙烯基环丙烷、1-己烯的反应历程如下:

键形成非经典碳正离子, 也具

有特殊的稳定性. 而溴化1-己烯的中间体的碳正离子却无这种共振作用, 从而造成反应速度的差异.

都形成一个含硫的三元环, 因此反应速度近似.

2． 天然产物长叶薄荷酮F , 为一萜烯, 与乙酰乙酸乙酯在NaOEt 与EtOH 存在下发生反应所得产物水解后脱水脱羧, 得到三种产物G 、H 、I

分子式均为

(1)用反应式表示每一产物的形成.

(2)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR

:

,

【答案】(1)反应式如下:

有强吸收, HNMR :

.

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(2)此产物应为上述中的, HNMR 归属为:

3． 2

, 5-二甲基-1

, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.

【答案】 A :

B :

C :

D :

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E :

4． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物.

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

【答案】(2)不能发生反应.(1)、(3)、(4)、(5)均能进行, 它们的产物为:

(1)

(3)

(4)

(5)

5． 提出完成下列转变的适当试剂和反应条件

.

【答案】

(a)