2018年北京市培养单位微生物研究所820有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1．
丙烯
【答案】
的碳, 哪个是
分子中
杂化,
哪个是碳是
杂化？
杂化.
杂化
,
碳是
2． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物
.
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
3． 如何实现下列转变:
(1)
【答案】
(2)
(1)
(2)
(3)
4． 将下列各组化合物按羰基活性排列成序, 并简单阐明理由.
(1)(2)
(3)
【答案】(1)Cl3CCH 2CHO ＞CH 3CH 2CHO ＞PhCHO
理由:羰基碳的正电性越大, 羰基就越活泼.CI 3C —的吸电子作用使羰基碳的正电性增大. 所以C 13CCH 2CHO 的活性最好, Ph-与羰基共轭, 使羰基碳的正电性分散, 所以PhCHO 活性最差.
(2)
CF 3具有强吸电子能力, 使羰基碳的正电性增大, 所以活性最好. 甲基有微弱的给电子作用, 会降低羰基碳的正电性, 另外, 随着甲基的增多, 还增大了羰基周围的空阻, 使试剂进攻羰基碳越来越困难.
(3)
2
理由:三元环的张力最大, 四元环次之, 五元环最稳定. 羰基发生反应后, 羰基碳由sp 杂化转变为sp 杂化, 对减少三元环的张力最为有利, 所以三元环酮最易反应.
5． 在薄荷油中除薄荷脑外,
还含有它的氧化产物薄荷酮. 薄荷酮的结构最初是用下列方法合成
:甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠, 然后加碘得C , 分子式为
.C
加
(1)写出上列合成法的反应式.
(2)根据异戊二烯规则, 哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 【答案】(1)
得到B , 分子式为
, 再加热得薄荷酮.
.B 加乙醇钠, 然后加异丙基
, 加热; 然后加
3
专注考研专业课13年，提供海量考研优质文档！
(1)
(1)
(2)根据异戊二烯规则, 最后一步产物中的(1)更与薄荷酮相符.
6． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架
.A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色
.A
与
氨溶液反应, 与lmol
【答案】有关反应:
有关反应:
溶液反应产生沉淀
, A
经
热溶液氧化得
和
.B
不与银
反应可以得到6种产物. 请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式.