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一、简答题

1． 把下列分子解剖成较小的前体, 断裂处的键合要能羟醛缩合法连接起来, 找出这种键. 指明前体的结构合进行适当缩合的反应条件.

(a)

(b)【答案】

(a)

(b)

(b)的历程如下:

2． 试写出丁二烯分子中的键型

:

【答案】丁二烯分子的键型

:

.

3． 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物.

【答案】

4． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物.

(a)用(b)用

溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.

八苯基联苯.

(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

5． 如何实现下列转变？

(1)

(2)(3)

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(4)【答案】 (1)

(2)

(3)

(4)

6． 已知正丁烷沿与

【答案】两种:

7． 在较高温度时, lmol 二烯烃与以1, 2-加成为主. 试解释之.

【答案】共轭二烯烃与卤素进行加成反应, 是以1, 2-

加成还是以1, 4加成为主, 取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等. 在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 异戊二烯进行1, 2加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:

(1, 4-加成) 和

(1, 2-加成)

之间的

键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与之间的

键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.

加成, 异戊二烯以1, 4-加成为, 而1-苯基-1, 3-丁二烯则