2017年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、填空题
1． 命名
_____。
【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）
【解析】注意吡啶环上的编号规则： 2．
【答案】
_____。
【解析】醛在弱碱催化下与丙二酸二乙酯反应，由于丙二酸二乙酯优先与弱碱反应生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应，降低了醛分子间发生羟醛缩合反应的可能性，反应的选择性相对较高。
3．
【答案】
_____。
【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。
4． 画出化合物甲基吡喃葡萄糖苷的结构式：_____。
【答案】
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
5． 写出氯代呋喃的结构式：_____。
【答案】
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则： 6．
【答案】【解析】可与
_____。
合成法是制备纯净一级胺的一种方法，邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性，
反应形成亚胺盐，亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应，生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，后者
在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。
7． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸
性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导效应，所以酸性大于苯甲酸。
8． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。
【答案】
又有给电子的共轭效应
且
整体
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
二、简答题
9． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
反应，生成内向型产物，后者再用
10．如何完成下列转变：
【答案】