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一、填空题

1． 排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：_____。

【答案】

【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

2． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

3． 写出氯代呋喃的结构式：_____。

【答案】

【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则：

4． 分别用中、英文系统命名法命名：_____、_____。

【答案】四轻基-戊醛；

标记。

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用 5．

【答案】

_____。

【解析】两个吸电子的氰基连在同一碳原子上，其亚甲基的氢原子具有活泼性，可与强碱作用形成碳负离子，而与醛发生缩合反应。

6．

_____。

【答案】

【解析】活泼亚甲基在强碱作用下形成碳负离子，再与一溴丙烷发生烷基化反应，经水解、脱羧后生成产物。

7．

【答案】

-不饱和酮发生【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与

8． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。

加成反应。

_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。

二、简答题

9． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

10．在液氨中，对2, 3, 3-三苯基丙腈加1摩尔的氨基钾，继而加氯化苄，得97%产率的

苄基

三苯基丙腈。如用2摩尔的氨基钾，在同样反应条件下，得80%产率的

基丁腈，为什么？

【答案】用1摩尔的氨基钾处理反应物，发生如下反应：

四苯

用2摩尔的氨基钾处理反应物，发生如下反应：

从上面的两个反应可以看出，用1摩尔的碱处理反应物，去掉酸性较强的质子，得到碳负离子A ，烷基化得到苄基

三苯基丙腈。用2摩尔的碱处理反应物，得到双负离子B , 这时

四苯基丁腈。

烷基化主要发生在碱性较强、亲核性较强的碳上，因此得到

11．由甲苯和必要的原料合成。

【答案】通过比较原料和产物的结构可发现：产物的碳骨架比原料多两个碳原子；产物比原料多一个羟基官能团，且产物是伯醇。因此，有原料合成产物，需进行增碳反应，且要引入羟基。已知格氏试剂与环氧乙烷反应，不仅一次可以増加两个碳原子，且同时可以形成伯醇。合成路线如下：