2017年南京工业大学先进材料研究院816有机化学之有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、填空题
1． 写出
丙氨酸（
投影式）的结构式：_____。
【答案】
【解析】Fischer 投影式中，氨基在左边的为型氨基酸。
2． 组胺有3个N 原子排出其碱性强弱顺序：_____。
【答案】
【解析】①号氮原子为吡啶型氮原子，其孤对电子没有参与大π键，故显碱性，其碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
3．
_____。
【答案】
本题中
上连有吸电子的酯羰基，使
【解析】季胺碱的消除反应，
主要消除酸性大的其所连H 原
子酸性增强，发生消除反应，故消除产物不服从 4． 化合物
【答案】
【解析】该化合物为
：
的
名称是_____。
规则。
名称为其中为手性碳
原子，
5． 用
【答案】【解析】的前方，细线
式表示
根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。
吡喃葡萄糖的结构_____。
透视结构式的写法，是将环的平面垂直于纸平面，环上的粗线表示在纸平面
表示在纸平面的后方。
6． 写出下列反应的主要产物_____。
（ ）
【答案】
【解析】在加热条件下，一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。
7． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。
【答案】吸收频率升高，的波数高；
的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，
效应使红外
效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；
表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基
【解析】
竣酸衍生物中的
所以羰基峰向 长波方向移动，
的
共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。
8． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。
【答案】
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
二、简答题
9． 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范：
写出关键一步的机理细节，从胆固醇转变为翻转的甲酸酯。 【答案】其关键一步的机理如下：
10．的结构。
二甲基环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以
用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E
【答案】