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2017年南京工业大学药学院816有机化学[专业硕士]之有机化学考研冲刺密押题

  摘要

一、填空题

1. 写出下列反应的反应条件_____、_____。

【答案】

【解析】由烯烃制备醇的方法。末端烯经在酸性介质催化下与水发生亲电加成可合成醇,中间体碳正离子易发生重排。末端烯烃发生硼氢化-氧化反应可合成伯醇,不发生重排。

2. 比较下列化合物构象的稳定性大小:_____。

【答案】【解析】 3.

【答案】【解析】可与

投影式对于取代环己烷,取代基相同时,取代基位于e 键上的越多越稳定。

_____。

合成法是制备纯净一级胺的一种方法,邻苯二甲酰亚胺中亚胺上的氢显酸性,

反应形成亚胺盐,亚胺盐与卤代烷进行烷基化反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,后者

在碱性条件下水解后即得一级胺和邻苯二甲酸根。

4.

【答案】

_____。

【解析】一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱作用下,形成双负离子,再与一分子卤代烷反应,可在位烷基化,反应有区域选择性,原因是

酸性大,形成的烯醇负离子稳定,故在

位发生烷基化,可使负电荷在位,这样较稳定。

5. 比较下列化合物的碱性强弱:_____。

【答案】

【解析】吡咯氮原子上的孤对电子参与大π键,而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与大π键,故碱性较强。

6. 写出下列反应的主要产物_____。

( )

【答案】

【解析】在加热条件下,一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸的氨基作用形成二肽。

7. 比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性:_____。

【答案】

【解析】碳自由基的稳定性:

8. 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。

【答案】

【解析】A 项为伯胺;B 项为仲胺;C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成,碱性极弱;D 项3-位上的N 原子表现出碱性,1-位上的N 有给电子作用,所以碱性强于E 项。

二、简答题

9. 推测下列反应的可能机理

【答案】