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一、填空题

1． 比较下列含氮杂环化合物的碱性，并由强到弱排列_____。

【答案】

【解析】（A ）中两个氮原子上的孤对电子都没参与环内大π键，故可与酸作用，显碱性，其碱性比脂肪胺弱，但比芳香胺强；（C ）中有一个氮原子上的孤对电子没有参与环内大π键，显碱性；而（B ）中氮上的孤对电子参与环内大π键，故碱性较弱。

2． 比较下列化合物酸性，按由强到弱排列_____并简要说明理由。

【答案】

【解析】苯环上连有吸电子基团时，羧基酸性增强，连有给电子基团时，羧基酸性减弱。甲氧基处于羧基对位时，既有吸电子的诱导效应为给电子作用，所以酸

性比苯甲酸小。而甲氧基处于羧基间位时，由于共轭效应受到阻碍，只表现出吸电子的诱导效应，所以酸性大于苯甲酸。

3．

【答案】

_____

_____

_____。

又有给电子的共轭效应

且

整体

【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发

生偶联反应。

4． 比较下列各组化合物亲电取代反应活性：_____。

【答案】

【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个电子、氮原子提供2个电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

5． 化合物

【答案】

【解析】该化合物为

：

的

名称是_____。

名称为

其中

为手性碳

原子，根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。

6． 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高至低的顺序：_____。

【答案】吸收频率升高，的波数高；

的伸缩振动吸收受相邻基团电子效应的影响，

效应使红外

效应使红外吸收频率降低。羧酸中的羰基与醛酮中的羰基类似；

表现出的吸电子效应大于0的，所以酰氯中的羰基比酯中的羰基吸收峰的所以酰胺中的羰基吸收峰向低波数移动；C 中还有一个碳碳双键与羰基

【解析】

竣酸衍生物中的

所以羰基峰向 长波方向移动，

的

共轭，使羰基的吸收峰进一步向低波数移动。

7． 用系统命名法命名，立体异构体用标明其构型：_____。

【答案】五羟基-己醛

【解析】由醛基开始编号，手性碳原子用R ，S 标记。 8． 命名

_____。

【答案】3-溴吡啶（或溴代吡啶）

【解析】注意吡啶环上的编号规则：

二、简答题

9． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，试解释之。

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关，分子间的作用力除范德华力外还有氢键，其中氢键作用力要远大于范德华力，氢键越多沸点越高。其4氢键

，

只有一个轻基可形成分子间氢键，而

中有两个羟基可形成分子间

无分子间氢键，所以乙二醇及其甲

醚的沸点随相对分子质量的増加而降低。

10．比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。

【答案】（1）第二个反应比第一个反应快，因为（2）第二个反应比第一个反应快，因为

11．写出

（1）羟胺

的亲核性比的亲核性比

大。

大。

甘露糖与下列物质的反应。