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一、简答题

1． 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2． 把醇的构型翻转的一个方法以胆固醇作为底物来示范:

写出关键一步的机理细节, 从胆固醇转变为翻转的甲酸酯. 【答案】其关键一步的机理如下:

3． 化合物A 的分子式C 10H 12O , 不溶于水和稀碱溶液, 能使溴的CCI 4溶液褪色, 可被酸性高猛酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸, 能与浓的HI 作用生成B

和

B 可溶于NaOH 溶液, 可与FeCl 3

溶液显色.C 与NaCN 反应再水解生成乙酸. 试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式.

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环; 因A 不溶于水和稀碱溶液, A 不可能是酚类化合物; 由A 使Br 2/CCI4溶液褪色, 说明A 分子中含有不饱和键; A 可被KMnO 4H 2SO 4氧化成对位有取代基的苯甲酸,

且能与HI 反应生成B 和C , 说明A

可能具有RO —中的R —应为CH 3—依据分子式可知R’

为一

(A)(B)

(C)CH31

结构；B 可溶于NaOH 溶液、与或一

所以, 其结构式为:

FeCI 3溶液显色, 说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成乙酸, 说明C 为CH 31所以

4． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理, 继之以烷基化:

当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时, 得一混合产物, 解释为什么这一技术是专一性的. 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯, 发生如下反应:

一分子的碱首先中和酸中的氢离子, 另一分子碱去质子形成烯醇化的酯, 然后进行烷基化, 得一个产物. 用 1摩尔的碱处理丁二酸二酯时, 有如下的平衡存在:

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由于存在两种亲核性的碳, 从而得到两种混合的烷基化产物. 可见只有前种方法才能得到单一产物.

5．

将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1

, 3,

5-三甲基苯按溴化反应速率快慢次序排序由快到慢.

【答案】1, 3,

5-三甲基苯>

间二甲苯>邻二甲苯

>甲苯>

苯.

6． 试写出能把右边的原料转变为左边所示的需要产物的短系列反应.

(a)(b)(c)(d)(e)【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)

(e)

7． 试指出下列化合物中, 哪些所代表的是相同的化合物, 只是构象表达式不同; 哪些是不同的化合物.