当前位置：问答库＞考研试题

一、简答题

1． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理, 继之以烷基化:

当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时, 得一混合产物, 解释为什么这一技术是专一性的. 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯, 发生如下反应:

一分子的碱首先中和酸中的氢离子, 另一分子碱去质子形成烯醇化的酯, 然后进行烷基化, 得一个产物. 用 1摩尔的碱处理丁二酸二酯时, 有如下的平衡存在:

由于存在两种亲核性的碳, 从而得到两种混合的烷基化产物. 可见只有前种方法才能得到单一产物.

2． 完成下列目标化合物的合成

.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物

.

3． 2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子在25°C 最初反应得

A(起来

.

) , 但A 重排至B , 有利于B

的最终K 很大. 提出起始形成的A 和B 的较大稳定性的原因. 把这些现象与动力学-热力学控制联系

【答案】2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子反应存在如下的平衡:

(

其平衡常数如下:

, 请根据下面的信息推测(A)、(B)、(C) (D)的

4． 化合物(A)、(B)、(C)、(D)

的分子式均为结构简式

.

是只一个支链的对称分子

是有两个支链的对称分子

是只一个甲基支链

是只一个乙基支链

和

互为同分异构体且均含有相同的官能团.

, 由反应和产物的结构对称性信

【答案】

根据分子式可算出分子的不饱和度息和支链信息推测(A)、(B)、(C)、(D)应为酸酐.

化合物的结构简式和有关反应如下:

5． 化合物A ,

分子式为

, 与2倍量溴化乙烯基镁反应, 产物为一混合物, 含有B 和C , 不能

用简单蒸馏分开, 此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在0°C 处理, 产物用简单蒸馏可分得沸点较低的未起反应的C , 和高沸点馏分D 和E 的混合物, 后者无法用简单蒸馏分开, 此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F. 母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半, E 的分子式

为峰) ,

, IR 数据

为(1H, 双峰) ,

(1H, 双峰) ,

(3H, 三重峰)

,

(6H, 多重

(1H, 多重峰). 试根据所给数据及E 的结

构, 推断A 、B 、C 、D 、F 的结构, 并对C 的光谱数据进行归属

.

【答案】

C 的光谱数据分析

:上C 一H 吸收峰

.

数据归属:

为羰基吸收峰

, 为碳碳双键吸收峰

, 为双键碳

6． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？

【答案】(1)物理性质方面:

典型有机化合物的熔点及沸点低;

许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂.