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一、简答题

1． 写出完成下列转变(不需多步) 所需的反应条件. 该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物.

(a)(b)(c)(d)(e)(f)【答案】

(a)

(b)

(c)(d)

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(e)

铊化反应是可逆的, 当在较高的温度下进行时(常是间位体).

, 而不是室温) 生成更为稳定的异构体(通

(f)

2． 1-

溴-1

, 2-二苯基丙烷的两种异构体在碱醇体系中发生E2消除, 得到两种不同的产物, 试解释之.

【答案】E2消除的立体化学是反式共平面,

因此先将Fischer 投影式转换成矩架式, 同时将要消除的两个基团调整至反式共平面位置,

碱夺取

的同时, Br 带一负电荷离去. 机理如下:

前者只能生成顺式烯烃, 后者只能生成反式烯烃.

3． 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.

(a)

(b)

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(c)(e)【答案】

(a)

(d)

(f)

(b)

(c)

反应历程如下:

反应经过三步:

烯同二氧化硒的亲电反应

；

键重排, 恢复成原来的烯键

；

硒酯断裂成

醇, 醇进一步氧化得到E 构型的醛.

(d)(e)

(f)

4． 只有一种结合方式:2个氢, 1个碳, 1个氧(

【答案】

分子中电子分布

:

). 试把分子中的电子画出来.

.

5． 下列各组化合物、碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？.

(1)3-甲基-2, 5-庚二烯和5-甲基-2, 4-庚二烯

(2)

和