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一、简答题

1． 完成下面的反应式，写出下列反应式的反应机理：

【答案】苯乙燦在甲醇溶液中漠化，生成1-苯基-1、2-二溴乙烷和1-苯基-1-甲氧基漠甲烧乙焼，反应历程如下：

2． 由于糖在自然界中为易得光学纯的化合物，可在合成光学活性物质中用作有用的原料。但在糖中有很多类似官能团而需要选择性保护和反应的灵活技术。试述如何使用保护基团或选择性试剂以达到所需的下列转变。

【答案】

3． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。

【答案】其反应机理如下：

在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。

为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：

没有取代的呋喃环生成。

产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。

其余几种产物形成的机理如下：

如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。

4． 以

和为原料（无机试剂任选）合成1-甲基异喹啉。

【答案】先用苯乙胺与乙酰氯作用形成酰胺，再在失水剂三氯氧磷作用下，失水关环，最后

脱氢得1-甲基异喹啉。