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一、简答题

1． 合成

【答案】

2． 完成下列目标化合物的合成。

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯，再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物。

3． 推测下列化合物的结构。

【答案】

4． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物，写出反应机制及其中间体，试解释之。

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：

首先

正离子

与反应，由于与

中甲基的给电子效应便（i ）中的电子密度増加与C 1结合得碳

为2°碳正离子，与甲基连接的碳上的氢

比

隐定，故易于形成，（iv ）与

结合得1-甲基

由于

结合得1-甲基-2-氯环戊烷

转移到上，则形成3°碳正离子

-1-氯环戊烷（v ）。

5． 分子式为的链状卤代烃A , 构型为R ，A 水解得分子式为A 经催化加氢得分子式为体构型）。

【答案】

的外消旋化合物B ，

的卤代烃C , 无旋光性，请写出A 、B 、C 的结构（注意标明立

6． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。

【答案】

反应历程如下：

反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到

构型的醛。