2017年昆明理工大学J011有机化学(同等学力加试)复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象
因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，
而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象
两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消
旋体一般采取对位交叉构象此时不存在分子内氢键。
2． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。
来表示。在下面每一个问题中，左边列出目
标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。
【答案】 （a ）
（b ）
（c ）
（d ）
3． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实，设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线：
试从易得的试剂，提出从【答案】
不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法。
4． 说明为什么偶氮化合物C 生成双烯A ，而不是
B?
【答案】偶氮化合物C 开环有两个过渡态：
由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠，这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力，因此是有利的过渡态。产物主要为A 而不是B 。
5． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点。
（a ）萤火虫的荧光素；（b ）蠕孢醛；（c ）莎草酮；（d ）链霉糖。
【答案】
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