2017年中山大学S3605001有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 将下列各醇与HBr 反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。
【答案】三个醇与HBr 的反应机理如下：
由于碳正离子的稳定性
是
2． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂。
因此该三个醇与HBr 反应的相对速率是
：
【答案】
3． 由苯酚合成
【答案】⑴
（2）
（3）
4． 从下列市售的氢负离子还原试剂中，任选一个或多个能把下列化合物一步还原至相应的产物。如有多个试剂可适用，选择哪几个？并说出理由。
试剂：
（a ）
（b ）（c ）（d ）（e ）
（f ）
【答案】（a ）所用还原剂为
：使酰氯还原至醛的同时不还原硝基。
（b ）可用还原剂为：剂均可还原
由于庞大的取代基，降低了还原剂的活性，在
因这几种试
因它既能还原醛为醇，也能把酯还原至醇。
和和和
因为它们可在位阻较少的环氧碳上进行亲核进攻，
它们都可把酰胺还原至胺。 它们都可把酯还原至醛。
不饱和醛至不饱和醇，而不还原分子内的酯。
（c ）所用试剂为：（d ）可用还原试剂为：而使环氧烷还原至醇。
（e ）可用还原试剂为：（f ）所用还原试剂为：
5． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。
【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，形成
共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进
行亲电取代反应。
6． 化合物
和
氢的吸收峰，试推测
【答案】
和过量的反应得B 用湿处理后得加热得
处有五个
D 经臭氧化和还原水解得到戊二醛，E 的核磁共振谱图中在
的构造式。