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2017年中国科学技术大学有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法(只能用指定的原料,其他溶剂和无机试剂任选)。

(1)自乙烷合成乙烯 (2)自丙烷合成丙烯

(3)自丙烷合成1,2-二溴丙烷 (4)自丙烷合成1-溴丙烷 (5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷 (6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇 (7)自丙烷合成异丙醇(8)自正丁醇合成2-碘丁烷 (9)自

(11)自2-丙醇合成正丙醇 【答案】

2. 3, 5, 5-三甲基

环己烯酮与

(3摩尔)在THF 中反应产生其烯醇物。当溴苯加至这一合成异己烷

(10)自3-氣-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷

溶液并搅伴4h ,产物A 分离出来,,产率30%, 试写出此转变的机理。

【答案】

3. 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛,能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。

【答案】

4. 卤代烃A 分子式为

后得到为:

由于卤代烃为饱和卤代烃,卤代烃

烯烃,因此,

所以A 的结构可能为:经

但是根据札依采夫规则化合物

而不是

所以排

处理后得到的

经处理后,将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解

可推知此烯烃的结构

试推测卤代烃A 的结构。

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到

处理后得到的主要产物为

故卤代烃A 的结构为:

除此可能,A

的结构只能是

5. 在二溴甲烷中用1摩尔的溴化铝处理化合物A ,可得惟一产物B ,产率78%; 若用3摩尔的溴化铝处理时,化合物C 和D 却有97%的总收率。试对此作出解释。

【答案】

当用1摩尔的溴化铝处理A 时,发生付氏酰基化反应,由于带烷氧基的苯环比苯活泼,因此反应发生在此环上,得到产物B 。

若3摩尔的溴化铝被使用,则溴化铝除了络合酰氯上的氯外,还与烷氧基上的氧的孤对电子络合,使芳环上的电子云密度降低,使其活性比苯小,因此酰化反应发生在苯上,同时络合可使芳香醚发生断裂而得到C 和D 。

6. 写出下列反应的产物:

【答案】