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一、简答题

1． 天然产物全合成中的组分的合成转变可用通用倒推法来完成。试对每一倒推断裂处提出试剂或能完成前进合成反应的短系列反应。你所建议的路线应为非对映选择性的，而不需要为对映选择性的。

【答案】

2． 有一个氧化分裂环状酮的方法涉及四步反应。第一步把酮转化为苯基硫化衍生物，然后酮转变为醇，用还原或加一个有机锂试剂均可。这个化合物再用四乙酸铅处理得一种氧化产物，后者的羟基被乙酰基化并有额外的氧加在. 硫醇上。在

存在下把这个中间体水解至二羰基化合

物。试写出每一步反应产物可能的结构和总体反应机理。

【答案】

此反应用于有选择性地断裂环。首先在位引入一个硫化物，对于有一定结构的酮，引入的硫是可以有选择性的，例如

，所得化合物用四乙酸铅氧化硫化物为环半硫代乙然后还原酮为醇（也可用甲基锂加成为醇）酸乙缩酯

，然后水解得到二羰基化合物。