2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
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2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试仿真模拟三套题（一） . .... 2 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试仿真模拟三套题（二） . .... 6 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试仿真模拟三套题（三） . .. 10
一、简答题
1． 有一固体化合物.
与的可能构造式。 【答案】
2． 说明为什么偶氮化合物C 生成双烯A ，而不是
B?
【答案】偶氮化合物C 开环有两个过渡态：
与
溶液反应放出
盐酸回流可得到两个物质
与
反应后再和
和
，作用得黄色油状物与苯
磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，当C 与过量的加热反应时，得一带有芳环的季铵盐. 推出
由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠，这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力，因此是有利的过渡态。产物主要为A 而不是B 。
3． 完成下列反应，写出主要产物：
【答案】
（与酰卤反应速率快，与酯反应速率很慢，所以控制合适条件，可以有选择性地进行反应） （2）（3）
（末端炔烃先发生成盐反应，然后再发生亲核加成） （4）
（5）
重排、区域选择性和立体选择性）
（如果有足量的氢气，所有的不饱和键都能被还原）
4． 解释下列化合物的沸点为何高低不同？
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关，分子间作用力越大，沸点越高。吸引力的大小顺序为：氢键>>偶极-
偶极相互作用
为极性分子，分子间存在 偶极-偶相互作用，而的沸点次之，
沸点最低。
5． 某化合物，用单峰）
用强碱处理得B ，B 的的水溶液处理B 得C , C 的
谱：谱：
（1H , 单峰），，（3H ，单峰）
（5H ，（5H ，
分子间只存在范德华力，故
的沸点最高，
范德华力。
分子间存在较强的氢键
，
单峰），试推测A 、B 、C 的结构。
【答案】由A 的分子式可推知其不饱和度为4, 可能存在苯环，由于A 经反应得到的B 和C 的核磁中在7.1有一含有5H 的单峰，更确定A 的结构中含有苯环；由于A 中含有两个强碱处理的B , 则可推知B 中可能含有碳碳三键或共轭二烯，而从B 的含有1H 的单峰，说明B 中含有碳碳三键；C 是B 经构中含有羰基，且C 的
A. B. C.
6． 由环戊二烯为原料合成
【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生氧化即得目标
产物。合成路线如下：
用
谱中在1.9有一
且与
相
的水溶液处理得到的，说明其结
谱中占在2.5处有一含有3H 的单峰，说明含有
连。至此可推测A 、B 、C 的结构。
反应，生成内向型产物，后者再用
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