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2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试实战预测五套卷（一） . .... 2 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试实战预测五套卷（二） . .... 6 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试实战预测五套卷（三） . .. 12 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试实战预测五套卷（四） . .. 15 2017年中国药科大学药物合成基础和药物分析综合之有机化学复试实战预测五套卷（五） . .. 19

一、简答题

1． 写出完成下列转变（不需多步）所需的反应条件。该条件的选择能保证得到下列异构体作为主要产物。

Et

【答案】

铊化反应是可逆的，当在较高的温度下进行时（常是间位体）。

而不是室温）生成更为稳定的异构体（通

2． 完成下列反应式，并写出反应机理。

【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按

机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。

首先是反应物的C 一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，

可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。

（1）指（2）指

从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I ）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II ）。

3． 在某种情况下，下面一些基团可对第二胺作暂时性的保护基团，它可以第三取代基方式被除去。试写出随后除去每种基团的合适条件。

【答案】

4． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学。

【答案】

从上面几个反应可以看出，硼氢化钠体积较小，它还原酮一般是氢负离子对直立键的进攻，得到较稳定的平伏键的醇为主要产物。但在（d ）中，由于3位上有直立键的取代，氢负离子对直立键的进攻有较大的影响，因此主要产物是直立键的醇。

5． 在温和条件下，一般酯不受的影响，有两个例外如下。为什么它们非常容易被还原？

（a ）