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一、简答题

1． 由己二酸合成由己二酸合成

【答案】

2． 某含氮化合物

和

经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得

试推测化合物的可能构造式。

【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则

和可确定B 的结构，再由

3． 命名下列化合物或写出结构式。

（1）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚稀

【答案】（1）母体为3-庚烯，其中的一个双键碳上连有乙基和甲基，乙基为优先基团；另一个双键碳上连有异丙基和正丙基，异丙基为优先基团；由于双键的几何异构为Z ，所以乙基和异丙基处于碳碳双键所在轴线的同侧。

（2）烯烃的系统命名原则与烷烃相似。选含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始对主链编号。题中化合物母体为4, 4-二甲基-3-乙基-2-戊烯，几何异构为Z 。

（3）选择含有双键和三键在内的最长链作为主链，称为“某烯炔”，碳链的编号遵循“最低系统”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。若编号时双键、三键处于相同的位次，优先给双键以最低编号。题中化合物为1-己烯-3-炔。

所以

（2）（Z ）-4，4—二甲基-3-乙基-2-戊稀 （3）1-己烯-3-炔

4． 完成下列反应式：

【答案】

5． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来，指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利，每一例中预计哪一个最稳定。

（a ）

（b ）

（c ）

（d ）

（e ）（f ）（g ）

【答案】（a ）可能的烯醇结构有

前者较稳定，后者是有利于动力学去质子的。 （b ）可能的烯醇结构有

前者较稳定，也利于动力学去质子。 （c ）可能的烯醇结构有

第一种最稳定，后两种有利于动力学去质子。 （d ）可能的烯醇式有

它是稳定的，也有利于动力学去质子。 （e ）可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （f ）可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子，后者是较稳定的。 （g ）可能有的烯醇式有