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一、简答题

1． 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛，能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。

【答案】

2． 在

中，当三烷基硼烷与重氮酮或重氮酯反应，产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成，形成烯基硼酸酯，然后烯基硼酸酯再与重水反

应，水解后得单氘的产物。

3． 预言下列反应产物的加成方向和结构。

【答案】

4． 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性，在Pt 催化下加氢得无光学活性，将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

5． 在胆固醇的总体合成中，化合物A 和B

是关键中间体。指出它们合理的合成步骤。

【答案】

6． 不饱和酸C 与在乙腈中的（没有碱）反应，得到产率89%的两个立体异构的碘代内酯混合物，其比率为20:1。试写出主产物和副产物，并表明其立体化学。

【答案】

这是羧基参与的一个亲电加成反应，形成的中间体为质子化的内酯A 与B ，由于性，主要产生反式产物

的稳定特