2017年上海工程技术大学F013基础化学之有机化学考研复试核心题库
● 摘要
一、简答题
1．
四
苄基
葡萄糖吡喃基溴用醇与溴化四乙基铵和二异丙基乙基胺在二氯甲
烷中制葡萄糖苷曾有人报道过。
提出这一反应的立体化学过程的说明。 【答案】此反应历程如下：
此反应在溴化四乙胺存在下，存在上面的平衡，由于溴化物更稳定，因此平衡倾向右边，溴化物与醇反应得到需要的产物，整个过程通过两次构型转化，最后得到构型保持的产物。
2． （a ）1，2, 4, 5-四氮嗪和烯反应得二氢吡哒嗓，显示于下列反应，请提出机理。
（b ）化合物A 和B 都不稳定，在室温下失去氮，两者的分解产物都是C 。试写出C 之生成过程。
【答案】
3． 由
及以下有机化合物先合成乙酰乙酸乙酯，再经过乙酰乙酸乙酯法合成：
t
【答案】乙酰乙酸乙酯与溴乙烷的烷基化反应只能合成，要合成目
标产物必须在两羰基间增加一个碳原子，只有先将酯基交成酰氯，利用酰氯与重氮甲烷的反应来
实现。
4． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象
因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，
而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象
两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消
旋体一般采取对位交叉构象
此时不存在分子内氢键。
5． 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并推测有无手性，如有手性，写出其对映体。
【答案】有对称中心，无对称面，无手性。
无对称中心，无对称面，有手性，对映体为
无对称中心，无对称面，有手性，对 映体为
有对称面，无对称中心，无手性。
无对称面，无对称中心，有手性，对映体为
有对称中心，有对称面，无手性。
6． 的结构。
二甲基
环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以
用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E
【答案】
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