2017年上海中医药大学有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1．
【答案】
2． 用化学方法区别下列化合物：
【答案】（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。
（2）分别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸二甲酯。
3． 推测下列反应的机理：
（1）
（提示：分子内的Claisen 反应称为Dieckmaan 反应，它与Claisen 反应都是可逆反应。）
【答案】机理：
第 2 页，共 20 页
4． 某化合物A ，分子式为C ，C 分子式为
加热至时异构成B 。与溶液，并可被
作用时，A 产生甲醛，没有乙醛，
处理得得到
的结构，并写出各步的变化过程。
的结
而B 产生乙醛，无甲醛。B 可以溶于再沉淀、此溶液用
氧化B 得水杨酸，试推导
【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物，由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸，可确定A 的苯环上无其他取代基，进一步推导可确定构。
各步变化过程如下：
第 3 页，共 20 页
5． 如何用
（2）（3）上有三组峰。
（2）（3
）
谱区分下列各组化合物？
（1）环丁烷和甲基环丁烷
【答案】（1）环丁烷所有氢是等同的，因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢，谱图
中12个氢是等同的，只有一个峰；有两种氢，因此有二组峰
；
有三种氢，产生三种峰。
四个氢所处环境相同，为同种氢，只
有一个峰。
6． 乙烯基环丙烷与二苯酮或苯甲醛一起被光辐射，得两种类型化合物的混合物。试提出B 型产物生成的机理。
【答案】
芳香醛及二苯酮在光照下转变为激发的
单线态
又很快地高效地转变为激发态的三线态
三线态的醛或酯与烯进行分步的[2+2]加成，首先形成双自由基中间体，它可得到正
常的狄-阿产物A1。它也可形成由环丙烷开环引起的另一双自由基的形式，这个中间体形成产物B1。
第 4 页，共 20 页
相关内容
相关标签