2017年江西理工大学化学工程1(专业学位)(加试)之有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 推测下列反应的机理：
【答案】
2． 四苄基葡萄糖吡喃基溴用醇与溴化四乙基铵和二异丙基乙基胺在二氯甲
烷中制葡萄糖苷曾有人报道过。
提出这一反应的立体化学过程的说明。 【答案】此反应历程如下：
此反应在溴化四乙胺存在下，存在上面的平衡，由于溴化物更稳定，因此平衡倾向右边，溴化物与醇反应得到需要的产物，整个过程通过两次构型转化，最后得到构型保持的产物。
3． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。
（a ）
（b ）
（c ）（d ）
【答案】
4． 有4种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为官们都能使溴的容液褪色.A 能与
和
的氨B
溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。当用热的酸性溶液氧化时，A 得到得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和
【答案】分子式为炔烃，可能的结构为和
兑明A 的结构式为：
当用热的酸性当用热的酸性当用热的酸性
则不饱和度为2。A 能与
推测A 、B 、C 、D 的结构式。
的氨溶液作用生成沉淀，说明它为末端当用热的酸性
A 得到
溶液氧化时，
所
溶液氧化时，B 得到乙酸和丙酸，说明B 的结构式为：
C 得到戊二酸，溶液氧化时，说明C 应为单环烯烃，所以其结构式为：溶液氧化时，D 得到丙二酸和
兑明D 应含
以其结构式为：
5． 下面的还原是用液氨-锂金属来完成的。写出其机理。力争把立体化学讲清楚。
说出下列每一还原反应的选择性根据。
【答案】（a ）直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯容易还原，其速度比为易主要与基态的能量有关，直立键的磺酸酯比平伏键的磺酸酯能量高相似的过渡态A 和B :
还原的难在反应中两者有
它们的活化能的差也是选择性，主要产物为C 。
（b ）由于三甲氧基氢化铝锂在四氢呋喃中主要以缔合物的形式存在，因此具有较大的位阻效
从而决定了它们反应速度的快慢，也决定了此反应的还原