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2017年江西理工大学化学工程(专业学位)之有机化学复试仿真模拟三套题

  摘要

一、简答题

1. 用苯为起始原料合成下列化合物:

【答案】

2. 分子式为的A ,能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机

能使高锰酸钾褪色,且反应后为饱和胺;

是伯胺;

是烯烃; 是

能使高锰酸钾褪色是醇; 是

物,其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。

【答案】

不饱和度

不饱和度:

B 和浓硫酸共热得到B 能进行碘仿反应

A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气

C 被高锰酸钾氧化,产物是乙酸和2-甲基丙酸

综上推出A 的结构为

3. 由苯酚合成

【答案】⑴

(2)

(3)

4. 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段,特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制,因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体,进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后,得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构,并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物:

它是亲电二烯,不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

合成等价物:乙炔。乙炔是亲电的,在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物:

它本身不稳定,极易二聚和发生别的反应。

合成等价物:二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚,产物非常复杂。

合成等价物:二烯醚。与上题情况相似。

5. 给出下列反应的合理解释。

【答案】