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一、简答题

1． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性。

【答案】

具有光学活性的三苯基膦配位的铑，还原烯也具有光学活性。它从位阻较小的一面进攻烯。

此催化氢化是顺式的。

2． 某含氮化合物

和

经两次热消去得经臭氧氧化还原水解得

试推测化合物的可能构造式。

【答案】由B 经臭氧氧化还原水解得霍夫曼降解反应的特点反推A 的结构。则

和可确定B 的结构，再由

3． 完成下列反应式，并写出反应机理。

【答案】反应物是叔氯代环烷，且进行水解反应，即试剂是弱地亲核试剂也是弱碱，因此反应按

机理进行。所得产物是由两个构型相反的化合物组成的外消旋体。

首先是反应物的C 一C1键进行异裂，生成碳正离子中间体，由于带正电荷的碳原子是平面构型，

可从平面的两边机会均等地进攻带正电荷的碳原子，生成两种构型相反的醇。

（1）指（2）指

4． 分子式为

和

从带正电荷的碳原子所在平面的前方进攻，得到的产物是（I ）; 从带正电荷的碳原子所在平面的后方进攻，得到的产物是（II ）。

的化合物经两次季铵碱热消除得

试推测该化合物的结构。

后者经臭氧化还原水解得

【答案】由烯烃臭氧化后的产物可推知烯烃的结构，再由烯烃的结构推导该化合物的结构为：

5． 的结构。

二甲基环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B ，A 在加热时脱酸生成两种可以

用重结晶法分离的化合物C 和D ，B 脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E 。试推测A 〜E

【答案】

6． 将下列化合物用系统命名法命名。

【答案】（1）2, 5-二甲基己烷 （2）2，6，6-三甲基-3-乙基辛烷 （3）2，6，7-二甲基壬院 （4）3，3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 （5）3，3-二乙基戊烧