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一、简答题

1． 试写出下列反常的氧化反应的机理。

【答案】

首先

环状过渡态，断裂得产物。

由过氧化氢负离子与酮进行亲核加成，进一步氢转移形成

2． 写出下列化合物最稳定的构象式：

（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷

【答案】环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e 键）的构象最稳定。对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e 键的越多越稳定。

3． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议。

【答案】

4． 有一个光活性化合物A ，分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体

D 能与轻胺反应生

B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D ，分子式为成E ，E 在酸性条件下会转变成化合物F ，F 的结构简式为

请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式，并写出上述各步的反应方程式。 【答案】

I

5． 在碱催化下，2, 4-戊二酮加甲基乙烯基甲酮，预言这一反应速度表示式。

【答案】反应历程如下：

第一步：酮在碱作用下形成碳负离子。即：酮，若用[HAL表示总酮量，可得等式的酮。即可得出：

其中：

表示离子积。

速度表示式为：也可表示为：第三步：中间物

结合质子形成产物：

其中，

为介质水和脱质子的

或表示为：

其中

有一平衡常数表示已离解的酮，

其中：

表示未离解（1）

在整个体系中，酮的浓度包括已离解的和未离解的

第二步：碳负离子进攻极性双键，形成加成中间物

对应负离子。从许多实验数据证明，第二步是速度决定步骤，根据式（1）和式（2）速率公式，其整个反应速度可表示为：