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一、简答题

1． 在乙醚中用盐酸处理环氧脂A ，得下列产物。试写出能说明主要产物生成的机理，并设计出能证明所写机理的可行的实验。

【答案】其反应机理如下：

在酸的作用下，环氧烷质子化，羰基进攻质子化的环氧烷，形成六元环过渡态A ; 氧原子的进攻使酯基转移，形成取代的呋喃环I ，为主要产物。

为了证明此机理的可行性，选用4, 5-环氧烷取代的酯（B ）及3, 4-环氧烷取代的酯（C ）来进行反应，下面是反应的结果：

没有取代的呋喃环生成。

产物中有取代的呋喃环生成，可见六元环的过渡态的存在，形成产物酯是可能的，而4, 5-环氧烷取代的酯不能形成六元环的过渡态。

再选用一系列的3, 4-环氧烷取代的酯在酸中反应都能得到取代的呋喃环，可见反应机理是可行的。

其余几种产物形成的机理如下：

如果选用别的物质，这种醇酯交换的迅速平衡也存在。可见这种交换是存在的。

2． 由

及以下有机化合物先合成乙酰乙酸乙酯，再经过乙酰乙酸乙酯法合成：

t

【答案】乙酰乙酸乙酯与溴乙烷的烷基化反应只能合成，要合成目

标产物必须在两羰基间增加一个碳原子，只有先将酯基交成酰氯，利用酰氯与重氮甲烷的反应来

实现。

3． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂。

【答案】

4． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，试解释之。

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关，分子间的作用力除范德华力外还有氢键，其中氢键作用力要远大于范德华力，氢键越多沸点越高。其4氢键

，

只有一个轻基可形成分子间氢键，而

中有两个羟基可形成分子间

无分子间氢键，所以乙二醇及其甲

醚的沸点随相对分子质量的増加而降低。 5． 以

为主要原料合成

【答案】比较原料和产物的结构，可知产物可由环己酮与格氏试剂环己基溴化镁反应得到，而环已酮可由环己醇氧化得到，环己醇又可由原料与

反应得到。合成路线如下：