2017年沈阳理工大学有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的
化合物。
【答案】六个化合物都写成构造式如下：
是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的
构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。
2． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。
【答案】
3． 完成下列转化
【答案】
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4． 以苯和四个碳以下的原料合成：
【答案】
5． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。
【答案】
合成等价物：
它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。
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合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。
合成等价物：
它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。
合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。
合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。
6． 试解释为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应。
【答案】呋喃、噻吩和吡咯是环状闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，形成
共轭体系，属富电子芳环，所以环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进
行亲电取代反应。
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