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一、简答题

1． 以四个碳以下的原料合成：

【答案】

2． 1，2, 3, 4, 5, 6-环己六醇分子中，6个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式：

（1）指出上式中的对称面或对称中心，并判断有无手性。 （2）写出各化合物最稳定的椅型构象。

【答案】（1）①有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

有对称面，无对称中心，无手性；

无对称面，无对称中心，有手性；

有对称面，有对称中心，无手性。 （2）各化合物最稳定的构象为：

3． 对可被

盐作用的下列氧化反应提出合理的机理。

【答案】

首先三价铊盐及溶剂与双键加成。由于形成的在反应中由三价变为一价。

键不稳定，在蒙脱土催化下发生异裂，形

成碳正离子。第二步发生碳正离子的重排，再与溶剂结合形成缩醛，缩醛水解得到氧化产物。铊

4． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物。

【答案】苯经过硝化再还原可得到苯胺，苯胺烷基化反应可得到N ，N-二甲基苯胺；将苯胺中氨基变成乙酰氨基是为了防止后续的硝化反应时氨基被氧化，再进行硝基可得到对硝基乙酰苯

胺；然后将乙酰基水解成氨基是为了得到二溴代物；再通过将氨基重氮化后将氨基置换成轻基。最后通过偶联反应得到目的产物。合成路线如下：

5． 预言1，3-戊二烯氧汞化还原性脱汞反应的主要产物。

【答案】

对氧汞化反应，末端双键比链中双键活泼，可达到选择的目的。

6． 推测下列化合物的结构：

反应后生成两个化合物；

【答案】