2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷
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2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷（一） . 2 2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷（二） . 5 2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷（三） . 9 2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷（四） 13 2017年苏州大学化学实验技术或化工原理及反应工程之有机化学复试实战预测五套卷（五） 18
一、简答题
1． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应，写出其一氯代物的全部产物，并预测各种一氯代物的比例。
【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢，因此有三种一氯代产物，分别为：
已知烷经在光和室温下进行氯化时，不同氢原子的相对活性之比大约是
：
二甲基丁烷共有14个氢，其中（A ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，
共有9个相同的伯氢，相对产率为9; （B ）产物为仲氢氯代，相对活性为4, 共有2个仲氢，相对产率为8; （C ）产物为伯氢氯代，相对活性为1，共有3个伯氢，相对产率为3。三种一氯代产物相对产率总和为
因此从统计学角度可得出各产物的大约百分含量。
2． 试判断下列反应的结果，并说明原因。
【答案】（1）间的双键与
的
键构成超共轭体系，
使
上则生成
因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中，和之
上带有部分负电荷
，
（正离子）比
先加到
上生成
如果加到
定而较易生成。
（仲碳正离子）稳
因为
和
超共轭效应），比加到上生成的+
加到上生成的（存在共轭
（只有超共轭效应）稳定。
3． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。 （4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：
二者互为镜像关系，为对映体。
4． 卤代烃A 分子式为
后得到为：
由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃
烯烃，因此，
所以A 的结构可能为：经
或
但是根据札依采夫规则化合物
而不是
所以排
经
处理后得到的
和
经
处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解
和
可推知此烯烃的结构
试推测卤代烃A 的结构。
【答案】
由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到
处理后得到的主要产物为
故卤代烃A 的结构为：
除此可能，A
的结构只能是
5． 对一系列取代的环己酮和原菠酮，人们发现用三甲氧氢化铝锂具有比三叔丁氧氢化铝锂更强的加在分子位阻较小一面的倾向。试作出这一行为可能的解释。
【答案】氢化物在还原中的选择性主要与它的位阻效应有关。三甲氧氢化铝锂在四氢呋喃溶液中主要以缔合物的形式存在，而三叔丁氧氢化铝锂主要以单体形式存在。因此作为还原剂，缔合的三甲氧氢化铝锂比三叔丁氧氢化铝锂单体具有更大的位阻效应。从而有更强的加在分子位阻较小一面的倾向。
6． 芥子气
是一种由环氧乙烷及等合成得到的糜烂性毒剂，其主要特征
）；
是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞，造成糜烂。
（1）请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为酶（2）使用某些漂白剂（如NaOCl ）能使芥子气失活，请解释其原因。 【答案】（1）致毒机理：
（2）使芥子气失活机理：
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