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一、简答题

1． 下列结构哪些具有芳香性。

【答案】带有电荷或单电子的碳原子均为

杂化。都有一个p 轨道。带正电荷时，p 轨道内

是空的。带一个负电荷时，p 轨道内有一对电子，带单电子时，p 轨道内有一个电子。计算闭合共

轭键电子数时应注意这一点。（2）和（4）均有闭合共轭体系，共平面71电子数为2、6, 符合Huckel 规则，具有芳香性。

2． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物。

【答案】（2）不能发生反应。（1）、（3）、（4）、（5）均能进行，它们的产物为：

3． 从指定原料及必要的无机及有机试剂合成指定化合物：

【答案】

4． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在

。在丙酮

的核磁共

振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。

【答案】

A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：

5． 设计合成时，最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料。我们称之为后推合成分析（retro-synthetic analysis）并且用的双线箭头在有些情况下要多于一步才能制得。

来表示。在下面每一个问题中，左边列出目

标分子，右边列出原料。试从指定的原料出发，利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子。

【答案】 （a ）

（b ）

（c ）

（d ）

6． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。

【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象

因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，

而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。

内消旋体若采取邻位交叉构象

两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消