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一、简答题

1． 预言下列氧化反应的产物。如有可能，生成立体异构体时要注意标出立体化学。

【答案】

反应历程如下：

反应经过三步：①烯同二氧化硒的亲电反应；②键重排，恢复成原来的烯键；③硒酯断裂成醇，醇进一步氧化得到

构型的醛。

2． 写出下列反应的中间体，并为整个反应提出合理的可能的反应机理。

【答案】中间体为：

反应机理：

3． 推测下列化合物的结构：

4H ）（提示:化合物为邻位二取代苯）。

4H ）。

【答案】

4． 丙烷

的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

【答案】丙烷的分子中各原子的分布：

5． 化合物得到

可以吸收lmol 溴生成为外消旋体。A 容易与NaOH 水溶液作用得

溶液作用

的结构式。

到互为异构体的两种醇C 和D 。C 加氢后的产物可以被氧化称酸E 。A 与

F 经高锰酸钾氧化后得到丙酮酸。试推测

【答案】由A 、B 的分子式可知A 为溴代烯烃，B 为三溴代烷烃。A 经消除反应得到二烯烃F , F 经高锰酸钾氧化得到丙酮酸，则可先退出F 的结构。C 经加氢后被氧化成酸，说明C 是末端醇，进一步可推出其他化合物的结构。

6． 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物，只是构象表达式不同；哪些是不同的

化合物。

【答案】六个化合物都写成构造式如下：

是同一化合物：2, 3-二甲基-2-氯丁烷；其中（2）〜（5）是不同的

构象式，（1）是构造式。（6）是另一种化合物：2, 2-二甲基-3-氯丁烷。