2017年北京工商大学理学院808物理化学或有机化学(二者任选一门)之有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 辛烯的环氧化物（即反-2, 3-二异丙基氧杂丙烷）与三甲基硅烷基钾反应得Z-4-辛稀，作
【答案】
2． 由苯酚合成 为93%产率的惟一烯，提出此反应的合理机理。
【答案】⑴
（2）
（3）
3． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法，如：
为了解决这个问题，曾使用2, 3, 4, 6-四乙酰基葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了A 的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得糖苷。试提出机理并解释立体化学。
【答案】整个反应的历程如下：
经过两次构型翻转，得到构型保持的产物。
4． 用英汉对照命名下列化合物。
【答案】
5． 4-叔丁基环己烯经氧汞化，继之用还原得顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇，它
们大致等量。在同样条件下，1-甲基-4-叔丁基环己烯只得到顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。试提出氧汞化还原方法和与此立体化学相一致的机理。
【答案】4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下：
1-甲基-4-叔丁基环己烯氧汞化-还原的机理如下：
在氧汞化反应中，汞离子与双键进行亲电加成，形成三元环，开环是以直立键的方式，因此对4-叔丁基环己烯的氧汞化-还原反应，得产物为顺-4-叔丁基环己醇和反-3-叔丁基环己醇。而卜甲基-4-叔丁基环己稀，由于烯键上有取代基，形成的汞三元环电荷分布不均匀，直立键开环时须符合马氏规则，因此产物只有顺-4-叔丁基-1-甲基环己醇。
6． 3, 5, 5-三甲基环己烯酮与（3摩尔）在THF 中反应产生其烯醇物。当溴苯加至这一溶液并搅伴4h ，产物A 分离出来，，产率30%, 试写出此转变的机理。
【答案】
7． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物，写出反应机制及其中间体，试解释之。
【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程，中间体碳正离子发生了重排，过程如下：