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一、简答题

1． 在

中，当三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯反应，产物是单氘化的。试详细解释这一

事实的反应机理。

【答案】

首先三烷基硼烷与

重氮酮或

重氮酯加成，形成烯基硼酸酯，然后烯基硼酸酯再与重水反

应，水解后得单氘的产物。

2． 下面各对化合物哪一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构体？

【答案】（1）不等同，属于构象异构体。 （2）等同。

（3）不等同，属于构象异构体。 （4）不等同，属于构造异构体。 （5）不等同，属于构造异构体。 （6）等同。

3． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在

。在丙酮

的核磁共

振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。

【答案】

A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：

4． 由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成。

【答案】在强碱作用下，丙二酸二乙酯与二溴丙烷反应生成

卤代后再与丙二酸二乙酯反应，

生成

产物。

5． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程，并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。

后者经还原变成

经水解、脱羧即得目标

【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应：

首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子，形成两个烯醇产物A 和B ，与原料之间存在一个平衡。A 与B 在位烷基化，得到产物C 和D 。C 和D 进一步去质子，形成两个烯醇物E 和F 。E 和F 通过G 达成平衡。E 和F 进一步烷基化，烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时，E 和F

在位烷基化，形成一个三元环，得产物