2017年北京服装学院纺织科学与工程916有机化学考研仿真模拟题
● 摘要
一、填空题
1．
_____
_____。
【答案】
【解析】丙二酸与水杨醛中的醛基间先发生缩合反应，脱羧后得邻羟基肉桂酸，后者经酯化关环后得最终产物。
2．
。
【答案】【解析】甲基；
只能还原醛、酮和酰氯，不能还原酯；
可将醛或酮羰基还原成亚
既可将酮幾基还原，又可将酯还原。 3．
_____
_____。
【答案】
_____
【解析】乙酰乙酸乙酯亚甲基可以进行两次烷基化反应，生成二烷基取代的乙酰乙酸乙酯，后者在稀碱溶液中水解然后酸化生成烷基取代的-
羰基乙酸。-羰基乙酸不稳定，稍加热即脱羧
变成酮。
4． 比较下列化合物的氢原子（粗体）自由基型氯代反应的活性：_____。
【答案】
【解析】碳自由基的稳定性：
5． 指出下列化合物碱性由大到小的顺序_____。
【答案】
【解析】A 项为伯胺；B 项为仲胺；C 项N 上的成对电子参与共轭体系的形成，碱性极弱；D 项3-位上的N 原子表现出碱性，1-位上的N 有给电子作用，所以碱性强于E 项。
6． 化合物
【答案】
【解析】该化合物为
：
的
名称是_____。
名称为
其中
为手性碳
原子，
根据的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R 。
二、简答题
7． 分子式为
的A ，能溶于稀盐酸。A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机
能使高锰酸钾褪色，且反应后为饱和胺；
是伯胺；
是烯烃； 是
能使高锰酸钾褪色是醇；
物，其中一种B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A 的结构式。
【答案】
不饱和度
不饱和度：
B 和浓硫酸共热得到
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气
C 被高锰酸钾氧化，产物是乙酸和2-甲基丙酸
B 能进行碘仿反应
是
综上推出A 的结构为
8． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。
化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反
【答案】
A 首先异构化，形成几种共振结构的环状叶立德E ，再与丁炔二酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德反应，得产物D ，D 脱去二氧化碳得产物B 。
化合物C 在氮的邻位无氢存在，第一步的异构化不可能，因此不能发生类似的反应。
9． 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来，指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利，每一例中预计哪一个最稳定。
（a ）
（b ）
（c
）
（d
）
（e
）（f
）（g
）